首页 ＞ 商品介绍 > 高中资优班化学实验挑战 > 有机化合物官能基实验

有机化合物官能基鉴定

一、  前言

有机化合物是含碳和氢的化合物，亦是地球生命的基础，它们的应用无所不在。它们是药物，香精与香料，油漆，食品，塑料等的主要成分。因其数量庞大，化学家依其反应性质，将特别的原子或原子团称为官能基。它们可为 -C=C- (烯基)、-OH(羟基)、-COOH(羧基)、-CO(羰基)、-CHO(醛基)、

-CONR(醯胺基)等等。官能基亦可看成是分子的特徵。

一般而言，生物体中之有机化合物较为复杂，时常含有多种官能基。由於官能基主导化合物的性质，检测官能基能帮助我们快速了解有机化合物的反应性及应用价值。化学家发展出检测各种官能基的方法，并逐渐简化成为只需使用少许药品以及简单器材即可准确鉴定官能基。

有机化合物官能基之鉴定，是一重要的实验技能。本实验设计先使用已知官能基化合物，进行测试实验，用以学习基本官能基反应，提供7种在医学用药和香料中极有价值的药品。你将利用有机化合物官能基鉴定判断各个分别为何化合物。

二、原理及方法：

测验 1：溶解度及酸硷测试

有机化合物大多为不溶於水中，只有含有酸、硷基团，如 -COOH(羧基)或-NH₂(胺基)之化合物才会较易溶於水溶液中，也可用广用试纸判别其酸、硷性。若无广用试纸判，则可用具硷、酸性的水溶液，检视何者溶解度提高，而判别酸、硷基团。又因简易有机官能基鉴定，反应物都必须是溶液，若不溶於水的化合物则须用有机溶液溶解。

本实验中各试剂均不易溶於水，将直接利用酸、硷性的水溶液检验，会溶於酸性水溶液者，应含硷性基团，如胺基等；会溶於硷性水溶液者，应含酸性基团，如羧基等。若酸、硷水溶液均会溶，则代表他可溶於水，

准备样品：先将小离心管编号(可用标签纸或油性笔)，每样品须编号3管。再将小滴管也编号，每样品只需1支。用小滴管取少量样品，各别放入干净的离心管内。取样品之量如右图，两管很少，一管稍多，约到0.1 mL处。

方法：分别加入两滴酸、硷试剂到少量之离心管。摇动离心管，记录其溶解度。将可溶於水之样品，加入1.0 mL水於较多量样品之离心管内，并溶解样品。不溶於水之样品，则加入1.0 mL乙腈到较多量样品之离心管内，并溶解样品。若有少量样品未溶解，不需特别处理。小滴管可直接放入离心管内。

测验 2：硷性过锰酸钾测试或称作Baeyer测试 (检验碳碳双键)

过锰酸根在酸性溶液中为强氧化剂，可氧化多种有机官能基，专一性不够，不是理想的官能基鉴定方法。但在微硷性中，过锰酸根的氧化性较弱，只能氧化有机官能基中非芳香族的碳碳双键，是常用的测试.

方法：将各化合物滴1滴於陶瓷板孔洞内，再加入1滴硷性KMnO₄溶液。立即观察到过锰酸根离子的颜色消失，此测试将判定为阳性反应。辛烯是此测验之标准样品。硷性过锰酸根的氧化性虽然较弱，但仍可缓慢氧化一级醇类，要注意观察。

测验 3：2,4-DNPH测试 (2,4-二硝基苯肼测试) (检验羰基)

2,4-二硝基苯肼(2,4-dinitrophenylhydrazine)试剂可用於定性检测羰基官能基，可能是由酮或醛而来。它和羰基反应产生黄、橙或红色沉淀物（称为二硝基苯腙），若看到颜色，则为阳性测试。一般状况下，芳香族的羰基化合物，沉淀物较偏红；若是脂肪族，则沉淀物较偏黄。

方法：将各化合物滴1滴於陶瓷板孔洞，再加入1滴2,4-dinitrophenylhydrazine 溶液 (标示为2,4-DNPH)，仔细观察反应并记录。二苯甲酮是此测验之标准样品。DNPH溶液本身为黄色，若要适当的判断实验结果，进行此测验时最好用乙醇做为不反应之对照。有些含羰基化合物和DNPH之反应较慢。陶瓷板反应为阴性者，须用离心管再次进行反应。将阴性化合物滴2-3滴於离心管内，再加2-3滴DNPH，盖上盖子，放入热水浴(~80 °C)中。

测验 4：斐林试剂 (检验醛基)

因酮或醛基都可以和2,4-二硝基苯肼(2,4-dinitrophenylhydrazine)反应，若要区分酮或醛则必须用斐林试剂或多伦试剂。这两种试剂均只会和醛类反应，可有效区分酮、醛。多伦试剂反应的产物之一为漂亮的银镜，但多伦试剂较不稳定，不适合运输，本实验采用斐林试剂，可得红色氧化铜沉淀。

方法：斐林试剂也非很稳定之试剂，一般在实验前是以两种溶剂保存，斐林(A)、斐林(B)。做测试前将斐林(A)及(B)以等体积混和(本实验组提供之试剂为等体积)，再当成试剂。将待测物和试剂放入小离心管中(各2-3滴)，此反应需要加热，可用量杯做容器盛装热水，将小离心管放入热水中，并观察及记录。葡萄糖是此测验之标准样品。只有DNPH测试阳性反应之样品才须做此测验，又因斐林试剂为水相，和乙腈不互混，需将DNPH测试阳性反应之样品，从新取少量之原始样品溶於乙醇中，再进行此反应。

测验 5：硝酸铵铈测试 (CAN测试) (检验醇类)

硝酸铈铵 (ceric ammonium nitrate, 简写为CAN) 亦为强氧化剂，可氧化多种有机官能基，但当与醇类反应时才会形成红色烷氧基铈中间产物，所以可用来检验醇类。但若是酚类反应，产物偏向棕色或黑色，有助於区分酚类和醇类(非绝对)。

方法：将1滴的硝酸铈试剂 (Ce(IV)) 於陶瓷板孔洞，再加1滴的未知化合物 (注意加入的顺序很重要！)。在阳性反应中，混合物的颜色很快就从黄色变橙红色。

此反应需仔细观察，若要适当的判断实验结果，可同时做三组实验，上述实验、空白测验(不放未知物)及标准品(环己醇)实验，进行比较。假如观察到溶液颜色有变化，则溶液中可能有含醇、酚、或酸类等官能基之未知物。环己醇是此测验之标准样品。

测验 6：三氯化铁测试(检验酚类)

三价铁离子只会和酚类形成紫色之错合物，而不会和脂肪族的醇类反应。因而可做为硝酸铵铈测试的进阶实验.

方法：置待测物1滴，於陶瓷板孔洞，再加三氯化铁溶液1滴，然后观察其变化。一般使用苯酚(上面反应式之反应物)为标准物，但苯酚略有腐蚀性，且蒸气压较大，故本实验中用柳酸作为此测验之标准样品。

三、实验器材及药品：

器材及药品均在标为 [有机化合物官能基鉴定] 之器材箱内。

 12孔陶瓷板一个。离心管50个、离心管架一个、塑胶滴管25支、量杯4个、小样品瓶5个(其一标示为T4 斐林)、标签纸一张。

 试剂8种，标示分别为：NaOH、HCl、T2 KMnO₄、T3 DNPH、斐林A、斐林B、T5 CAN、T6 FeCl₃。

 已知标准物5种，为二苯甲酮、葡萄糖、辛烯、环己醇、柳酸。

 未知待测物7种，标示分别为：Unk 1, Unk 2,…Unk 7.