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有機化合物官能基鑑定

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有機化合物官能基鑑定

一、  前言

有機化合物是含碳和氫的化合物,亦是地球生命的基礎,它們的應用無所不在。它們是藥物,香精與香料,油漆,食品,塑料等的主要成分。因其數量龐大,化學家依其反應性質,將特別的原子或原子團稱為官能基。它們可為 -C=C- (烯基)-OH(羥基)-COOH(羧基)-CO(羰基)-CHO(醛基)

-CONR(醯胺基)等等。官能基亦可看成是分子的特徵。

一般而言,生物體中之有機化合物較為複雜,時常含有多種官能基。由於官能基主導化合物的性質,檢測官能基能幫助我們快速了解有機化合物的反應性及應用價值。化學家發展出檢測各種官能基的方法,並逐漸簡化成為只需使用少許藥品以及簡單器材即可準確鑑定官能基。

有機化合物官能基之鑑定,是一重要的實驗技能。本實驗設計先使用已知官能基化合物,進行測試實驗,用以學習基本官能基反應,提供7種在醫學用藥和香料中極有價值的藥品。你將利用有機化合物官能基鑑定判斷各個分別為何化合物。

二、原理及方法:

測驗 1:溶解度及酸鹼測試

原理:有機化合物大多為不溶於水中,只有含有酸、鹼基團,如 -COOH(羧基)-NH2(胺基)之化合物才會較易溶於水溶液中,也可用廣用試紙判別其酸、鹼性。若無廣用試紙判,則可用具鹼、酸性的水溶液,檢視何者溶解度提高,而判別酸、鹼基團。又因簡易有機官能基鑑定,反應物都必須是溶液,若不溶於水的化合物則須用有機溶液溶解。

本實驗中各試劑均不易溶於水,將直接利用酸、鹼性的水溶液檢驗,會溶於酸性水溶液者,應含鹼性基團,如胺基等;會溶於鹼性水溶液者,應含酸性基團,如羧基等。若酸、鹼水溶液均會溶,則代表他可溶於水,

準備樣品:先將小離心管編號(可用標籤紙或油性筆),每樣品須編號3管。再將小滴管也編號,每樣品只需1支。用小滴管取少量樣品,各別放入乾淨的離心管內。取樣品之量如右圖,兩管很少,一管稍多,約到0.1 mL處。

方法:分別加入兩滴酸、鹼試劑到少量之離心管。搖動離心管,記錄其溶解度。將可溶於水之樣品,加入1.0 mL水於較多量樣品之離心管內,並溶解樣品。不溶於水之樣品,則加入1.0 mL乙腈到較多量樣品之離心管內,並溶解樣品。若有少量樣品未溶解,不需特別處理。小滴管可直接放入離心管內。

測驗 2:鹼性過錳酸鉀測試或稱作Baeyer測試 (檢驗碳碳雙鍵)

原理:過錳酸根在酸性溶液中為強氧化劑,可氧化多種有機官能基,專一性不夠,不是理想的官能基鑑定方法。但在微鹼性中,過錳酸根的氧化性較弱,只能氧化有機官能基中非芳香族的碳碳雙鍵,是常用的測試.

方法:將各化合物滴1滴於陶瓷板孔洞內,再加入1滴鹼性KMnO4溶液。立即觀察到過錳酸根離子的顏色消失,此測試將判定為陽性反應。辛烯是此測驗之標準樣品。鹼性過錳酸根的氧化性雖然較弱,但仍可緩慢氧化一級醇類,要注意觀察。

測驗 32,4-DNPH測試 (2,4-二硝基苯肼測試) (檢驗羰基)


原理:2,4-二硝基苯肼(2,4-dinitrophenylhydrazine)試劑可用於定性檢測羰基官能基,可能是由酮或醛而來。它和羰基反應產生黃、橙或紅色沉澱物(稱為二硝基苯腙),若看到顏色,則為陽性測試。一般狀況下,芳香族的羰基化合物,沉澱物較偏紅;若是脂肪族,則沉澱物較偏黃。

方法:將各化合物滴1滴於陶瓷板孔洞,再加入12,4-dinitrophenylhydrazine 溶液 (標示為2,4-DNPH),仔細觀察反應並記錄。二苯甲酮是此測驗之標準樣品。DNPH溶液本身為黃色,若要適當的判斷實驗結果,進行此測驗時最好用乙醇做為不反應之對照。有些含羰基化合物和DNPH之反應較慢。陶瓷板反應為陰性者,須用離心管再次進行反應。將陰性化合物滴2-3滴於離心管內,再加2-3DNPH,蓋上蓋子,放入熱水浴(~80 °C)中。

測驗 4:斐林試劑 (檢驗醛基)

原理:因酮或醛基都可以和2,4-二硝基苯肼(2,4-dinitrophenylhydrazine)反應,若要區分酮或醛則必須用斐林試劑或多倫試劑。這兩種試劑均只會和醛類反應,可有效區分酮、醛。多倫試劑反應的產物之一為漂亮的銀鏡,但多倫試劑較不穩定,不適合運輸,本實驗採用斐林試劑,可得紅色氧化銅沉澱。

方法:斐林試劑也非很穩定之試劑,一般在實驗前是以兩種溶劑保存,斐林(A)、斐林(B)。做測試前將斐林(A)(B)以等體積混和(本實驗組提供之試劑為等體積),再當成試劑。將待測物和試劑放入小離心管中(2-3)此反應需要加熱,可用量杯做容器盛裝熱水,將小離心管放入熱水中,並觀察及記錄。葡萄糖是此測驗之標準樣品。只有DNPH測試陽性反應之樣品才須做此測驗,又因斐林試劑為水相,和乙腈不互混,需將DNPH測試陽性反應之樣品,從新取少量之原始樣品溶於乙醇中,再進行此反應。

測驗 5:硝酸銨鈰測試 (CAN測試) (檢驗醇類)

原理:硝酸鈰銨 (ceric ammonium nitrate, 簡寫為CAN) 亦為強氧化劑,可氧化多種有機官能基,但當與醇類反應時才會形成紅色烷氧基鈰中間產物,所以可用來檢驗醇類。但若是酚類反應,產物偏向棕色或黑色,有助於區分酚類和醇類(非絕對)

方法:1滴的硝酸鈰試劑 (Ce(IV)) 於陶瓷板孔洞,再加1滴的未知化合物 (注意加入的順序很重要!)。在陽性反應中,混合物的顏色很快就從黃色變橙紅色。

此反應需仔細觀察,若要適當的判斷實驗結果,可同時做三組實驗,上述實驗、空白測驗(不放未知物)及標準品(環己醇)實驗,進行比較。假如觀察到溶液顏色有變化,則溶液中可能有含醇、酚、或酸類等官能基之未知物。環己醇是此測驗之標準樣品。

測驗 6:三氯化鐵測試(檢驗酚類)

原理:三價鐵離子只會和酚類形成紫色之錯合物,而不會和脂肪族的醇類反應。因而可做為硝酸銨鈰測試的進階實驗.

方法:置待測物1滴,於陶瓷板孔洞,再加三氯化鐵溶液1滴,然後觀察其變化。一般使用苯酚(上面反應式之反應物)為標準物,但苯酚略有腐蝕性,且蒸氣壓較大,故本實驗中用柳酸作為此測驗之標準樣品。

三、實驗器材及藥品:

器材及藥品均在標為 [有機化合物官能基鑑定] 之器材箱內。

 12孔陶瓷板一個。離心管50個、離心管架一個、塑膠滴管25支、量杯4個、小樣品瓶5(其一標示為T4 斐林)、標籤紙一張。

 試劑8種,標示分別為:NaOHHClT2 KMnO4T3 DNPH、斐林A、斐林BT5 CANT6 FeCl3

 已知標準物5種,為二苯甲酮、葡萄糖、辛烯、環己醇、柳酸。

 未知待測物7種,標示分別為:Unk 1, Unk 2,…Unk 7.

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